添付ファイルSAMPLE2.zipはWindows環境でgpgファイルをdrag and drop で復号する簡単なプログラムが入っています。~
Mingw32環境です。つまり普通のWindows環境で動作するはずです。

これにはセッションキーを使った復号にも対応するコードが含まれています。
Drop-GPG.exeと同じディレクトリにSessionkeys.dbを入れてDrop-GPG.exeを
ダブルクリックして起動してください。
2つウィンドウが生成されて小さい方にgpgファイルをドロップしてください。
自分の公開鍵で暗号化させていればパスフレーズをつかって復号できるはずです。
そうでなければdbを検索してセッションキーで復号します。
公開鍵が登録されているのなら、Sessionkeys.dbは必要ありません。
gpgファイルと同じディレクトリに復号したファイルが生成されます。

コンパイルするにはCygwin環境では
gcc-3で-mno-cygwinするか、
gcc-4でクロスコンパイルでターゲットをMingW32にしてください。
どちらもMingW32環境のsqlite3のライブラリが必要です。

ソースファイルは以下の通りです。~
[[ここ:http://cryst.tv/experiment/DragAndDrop/DragAndDrop.html]]のひな形を利用させてもらいました。~
下の添付ファイルにもあります。

#sh(c){{
#include <stdio.h>
#include <string.h>
#include <sqlite3.h>
#include <windows.h>

/*
gcc-3 -O4 -Wall -mno-cygwin -mwindows -mconsole -o Drop-GPG  Drop-GPG.c /usr/i686-pc-mingw32/sys-root/mingw/lib/libsqlite3.a
*/

#undef _MY_SARAMI (1)


TCHAR    fnameWithPath[MAX_PATH] ;

const char *dbname="Sessionkeys.db";
char sessionkey[128];

char *db_search(char *file)
{
    char *SQL=NULL, *errmsg=NULL, **result=NULL, *RET=sessionkey;
    int  rc  = -1, rows=-1, cols=-1; ;
    sqlite3 *db = NULL;

    rc = sqlite3_open_v2(dbname, &db, SQLITE_OPEN_READONLY, 0);
    if ( SQLITE_OK == rc )  {
    }  else  {
	printf("DBがひらけません。%s\n", dbname);
	puts("何かキーを押して終了してください。");
	getch();
	exit(1);
    }

    SQL=sqlite3_mprintf("select * from sKey where filename = %Q;", file);
    rc = sqlite3_get_table(db, SQL, &result, &rows, &cols, &errmsg );
    if ( SQLITE_OK != rc || NULL != errmsg )  {
	fprintf( stderr, "%s(%d)\n", errmsg, sqlite3_errcode( db ) );
	goto err;
    }
    if ( (NULL != result) && ( rows == 1) )  {
	strcpy(RET, result[rows*cols+1]);
    } else {
	RET=NULL;
    }

err:
    sqlite3_free(SQL);
    sqlite3_free(errmsg);
    sqlite3_free_table(result);

    rc = sqlite3_close( db );
    if ( SQLITE_OK != rc )  {
	fprintf(stderr, "%s(%d)\n", sqlite3_errmsg(db),
		sqlite3_errcode(db));
	RET= NULL;
    }

  return RET;
}


void processing( char *fileNameWithPath )
{

    char tmp[2048];
    char *ret;

#ifdef _MY_SARAMI

    char file[2048];

    strcpy(file, fileNameWithPath);
    *strrchr(file, '.')='\x00';
    sprintf(tmp,"gpg -o \"X:/0tmp/%s\" \"%s\"", 
	/*	    strrchr(fileNameWithPath,'\\')+1, strchr(file,'/')+1);*/
	strrchr(file,'\\')+1, fileNameWithPath);
    puts(tmp);
#else

    sprintf(tmp,"gpg \"%s\"", fileNameWithPath);

#endif

    if (system(tmp) >1 ) {
	printf("ファイルがGPGファイルでないか、\n"
	       "公開鍵が登録されていない時点で暗号化されています。\n");
	if ((ret= db_search(strrchr(fileNameWithPath, '\\')+1)) !=NULL) {
	    printf("DBにセッションキーがありました。\n"
		   "セッションキーで復号します。\n");
#ifdef _MY_SARAMI

	    sprintf(tmp, "gpg -o \"X:/0tmp/%s\" "
		    "--override-session-key \"%s\"  \"%s\"", 
		    strrchr(file,'\\')+1, ret, fileNameWithPath);

#else
	    puts(ret);
	    sprintf(tmp, "gpg --override-session-key \"%s\"  \"%s\"", 
		    ret,fileNameWithPath);

#endif

	    system(tmp);
	} else {
	    puts("DBにセッションキーがありません。\n"
		 "何かキーを押して終了してください。");
	    getch();
	}
    }
    printf("\n** 処理おわり **\n");

}


////////////////////////////////////////////////////////////////////////////////
//  ウィンドウプログラム部    // HWND は、対象ウィンドウを特定するハンドル (Window ID)
LRESULT CALLBACK WindowProcedure(HWND hWnd, UINT message, WPARAM wParam, LPARAM lParam)
{
    switch( message ) {
    case WM_CREATE:
            DragAcceptFiles(hWnd, TRUE); // Drag & Drop操作を有効 (enable WM_DROPFILES)
            break;
    case WM_DROPFILES:
            SetForegroundWindow(hWnd); // 他のスレッドよりも若干高い優先順位を割り当て
	    {register int i, max;
		for( i=0, max=DragQueryFile( (HDROP)wParam, -1, NULL, 0 ); i<max; i++ ) {
                    DragQueryFile( (HDROP)wParam, i, fnameWithPath, sizeof(fnameWithPath) ) ;
                    processing( fnameWithPath ) ;
		}
	    }
            DragFinish((HDROP)wParam);
            break;
/*      major events
 case WM_LBUTTONDOWN:
            break;
 case WM_RBUTTONDOWN:
            break;
 case WM_MOUSEMOVE:
            break;
 case WM_KEYDOWN:  // MessageBox(hWnd, "WM_KEYDOWN", "キーイベントの発生", MB_OK);
            break;
 case WM_SIZE:     // ウィンドウサイズ調整
            break;        // Send(If it's necessary) PostMessage(hWnd,WM_PAINT,0,0) or No break;
case WM_PAINT:    // (再)描画処理
{PAINTSTRUCT ps ;
                hdc = BeginPaint(hWnd, &ps);
                EndPaint(hWnd, &ps);
}
            break;
*/
    case WM_CLOSE:    // 必要な確認処理後、DestroyWindow関数を呼び出す
            DestroyWindow( hWnd ) ;
            break;
    case WM_DESTROY:  // ウィンドウを破棄した後に送られるメッセージ
            PostQuitMessage( 0 ) ;
            break;
    default:
            return DefWindowProc( hWnd, message, wParam, lParam ) ;
    }
    return 0;
}

int WINAPI WinMain(HINSTANCE hInstance, HINSTANCE hPrevInstance, LPSTR lpCmdLine, int nCmdShow)
{
HWND        hWnd ;
WNDCLASSEX  wc ;
MSG         message ;
int         returnedValue ;          // BOOL が本来の正しい型
const char  *ClassName  = "Canvas",  *title  = "drag and drop" ;

    // ウィンドウクラスの情報を設定
    wc.cbSize        = sizeof(WNDCLASSEX) ;                   // 構造体のサイズ
    wc.style         = CS_HREDRAW | CS_VREDRAW | CS_DBLCLKS;  // スタイルの設定
    wc.lpfnWndProc   = WindowProcedure;                       // ウィンドウプロシージャ
    wc.cbClsExtra    = 0;                                     // 構造体が使用する extra メモリサイズ
    wc.cbWndExtra    = 0;                                     // ウィンドウが使用する extra メモリサイズ
    wc.hInstance     = hInstance;                             // インスタンスハンドル
    wc.hIcon         = LoadIcon(hInstance, "PRGICON") ;       // アイコン
    wc.hCursor       = LoadCursor(NULL, IDC_ARROW) ;          // マウスカーソル
    wc.hbrBackground = (HBRUSH)GetStockObject(WHITE_BRUSH) ;  // ウィンドウ背景
    wc.lpszMenuName  = NULL,                                  // メニュー名
    wc.lpszClassName = TEXT(ClassName) ;                      // ウィンドウクラス名
    wc.hIconSm       = LoadIcon(hInstance, "PRGICON") ;       // 子アイコン

    if( RegisterClassEx( &wc ) == 0 ) return 1;               // ウィンドウクラスの登録

    if( (hWnd = CreateWindow(       // ウィンドウの生成
            wc.lpszClassName,       // ウィンドウクラス名
            TEXT(title),            // タイトルバーに表示する文字列
            WS_OVERLAPPED | WS_CAPTION | WS_MINIMIZEBOX | WS_SYSMENU,
                                    // ウィンドウの種類  WS_OVERLAPPEDWINDOW,
            CW_USEDEFAULT,          // ウィンドウを表示する位置(X座標) CW_USEDEFAULT,
            CW_USEDEFAULT,          // ウィンドウを表示する位置(Y座標) CW_USEDEFAULT,
            256,                    // ウィンドウの幅   DEFAULT ⇒  MAIN_LX_SIZE,
            128,                    // ウィンドウの高さ  DEFAULT ⇒  MAIN_LY_SIZE,
            NULL,                   // 親ウィンドウのウィンドウハンドル
            NULL,                   // メニューハンドル
            hInstance,              // インスタンスハンドル
            NULL                    // その他の作成データ
    ) ) == NULL ) return 1;

    ShowWindow( hWnd, SW_SHOW ) ;    // ウィンドウを表示
    UpdateWindow( hWnd ) ;           // ウィンドウの更新
    //  メニューの有効無効設定は、WindowProcedure の WM_CREATE で行うので、
    //  現時点において、hWnd でのアクセスは失敗する。

	    while( (returnedValue = GetMessage(&message, NULL, 0, 0)) != 0 ) { // メインループ
        if( returnedValue == -1 ) return -1; // GetMessage() が失敗(-1)なら終了する
        TranslateMessage( &message ) ;
        DispatchMessage( &message ) ;
	    }
    return 0;
}

}}

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